军校里单调的教官生活，满足不了史迪威好动的性格，每年的夏季，他都以学习西班牙语为由申请到海外学习。第一次是带着政府的秘密任务去危地马拉考察地形，奉命化装旅行，不携带任何可能暴露身份的物品。具体任务是为政府现有地图增补内容，调查有关桥梁、渡口、铁路、公路、港口、码头、防御工事、电话和电报线路、河流、湖泊、运河、城镇、兵营、人口分布、粮食、燃料、政治状况、疾病和气候等情况。
次年，史迪威又游历了墨西哥，对其文化、历史、风俗习惯、农业、宗教等有了大致的了解。
1910年10月，史迪威同妹妹玛丽的同学威尼弗雷德·A·史密斯结婚。1911年1月，史迪威携妻子再次到菲律宾服役，这次去的是马尼拉附近的威廉·麦金利堡兵营。3月，史迪威晋升为中尉。
外出渡假好像成了史迪威生活中一项不可少的活动，为此他失去了许多休息时间，以积累尽量多的假期。至1911年9月，他和妻子利用“积攒”的3个月假期游历了日本。假期中，他开始学习日语。11月中旬他将妻子送回美国，而自己则到达了久久盼望的中国。
当时，中国给史迪威的第一印象是贫穷落后，满目疮痍，军阀混战，民不聊生，贫富差距到了惊人的程度，可谓“朱门酒肉臭，路有冻死骨”。但他却从衣衫褴褛的中国人身上看到了中华民族的不屈性格，他开始喜欢中国了。