蒋经国被不争气的蒋孝文活脱脱的气了个半死，可气归气，这说到底也都是自己的种儿，也不能说就此撒手不管不顾。甭管怎样也得让这小子学些东西，将来也好有个归宿。就这样，蒋经国直接把蒋孝文送到了美国，进入加州柏克莱商业学校学习企业管理。
蒋孝文一人来到了美国，顿时就像是脱了缰的野马，玩得昏天黑地。1964年，他就因驾车违章而闹到了奥克兰地方法庭，结果美国人倒也没给老蒋面子，就连废话都没有多说，直接就把蒋孝文给逮了起来。整整三天，蒋孝文都在美国的监狱中渡过。
虽然蒋介石一直都和美国政府拉关系套近乎，但美国的媒体却不吃蒋介石的这一套。蒋孝文前脚刚蹲进了监狱，美国媒体后脚就大肆刊登揭载了蒋孝文的恶行，就连美国移民局都把他列为了“不受欢迎的人”。经过如此一闹，蒋孝文在美国就再也混不下去了，只得灰溜溜的夹着尾巴返回了台湾。
蒋孝文虽说名声不好，但好歹也是蒋介石的亲孙子，所以返回台湾后，混上个领导干部还是不成问题的。他先是出任台湾电力公司桃园管理处处长，后来又兼任了国民党桃园县党部主委的职位。在此期间，蒋孝文娶了媳妇，并且生了一个女儿。按理说，这成家的人应该踏实一些，可蒋孝文偏不，因为他天生就不是那安分的人。这小子不但不收敛自己的顽劣，反而是变本加厉，每天都是花天酒地，东边找个情人，西边摸个姘头，玩的不亦乐乎。